Alkylation

Alkyl groups have the general formula Cn H_{2n + 1}–. Alkylation is a reaction that introduces an alkyl group into a compound. Commonly used alkylating agents are olefins, alkyl halides, and alcohols. Biologically important alkylation occurs on nitrogen and oxygen atoms in polynucleotides. Alkylating agents that cause these reactions are mutagens and carcinogens and include methyl methanesulfonate, dimethyl sulfate, N-methyl-N-nitrosourea, dimethylnitrosourea, 1-methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidine, etc. Some alkylating agents are used as anticancer drugs, including cyclophosphamide, nitrogen mustard and its oxide, and triethylenephosphoramide.

 Alkylating agents easily alkylate nucleophiles in proteins such as those on cysteine (1), histidine (2), and methionine (3) residues, amino groups (4), and sometimes tyrosine residues and carboxyl groups (5). The most well-known alkylation is that for blocking free thiol groups of cysteine residues to prevent their oxidation, especially in the course of determining the primary structure of a protein (see Protein Sequencing).

1. Reduction and Alkylation of Proteins

The protein at a concentration of 2% (w/v) is dissolved in 0.5 M Tris buffer, pH 8.1, containing 6 M guanidinium chloride and 0.002 M EDTA and reduced with dithiothreitol (50 mol/mol of disulfide bond) at 30° to 40°C for 4 h under nitrogen (6). Then the solution is cooled to room temperature, and iodoacetamide (100 mol/mol of the original disulfide bond) is added, with the addition of NH₄OH as necessary to maintain a constant pH. Other alkylating agents that can be employed instead are iodoacetic acid, 4-vinylpyridine, N-ethylmaleimide, and ethyleneimine.

References

 1. J. Bridgen (1972) Biochem. J. 126, 21–25. 

2. A. M. Crestfield, W. H. Stein, and S. Moore (1963) J. Biol. Chem. 238, 2413–2420.

3. J. M. Gleisner and R. L. Blaklay (1975) J. Biol. Chem. 250, 1580–1587. 

4. H. J. Goren and E. A. Barnard (1970) Biochemistry 9, 974–983. 

5. K. Takahashi, W. H. Stein, and S. Moore (1967) J. Biol. Chem. 242, 4682–4690. 

6. M. J. Waxdal et al. (1968) Biochemistry 7, 1959–1966. 

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مجموعة العميد التربوية تعقد اجتماعًا لمناقشة الاستعدادات الخاصة بالموسم التدريبي الصيفي

قسم الإعلام ينظم ورشة تدريبية حول تطبيق (إعلامي) لعدد من منتسبي قسم حفظ النظام

قسم الشؤون الخدمية ينفذ حملة لتنظيف الشوارع المحيطة بصحن مرقد أبي الفضل العباس (عليه السلام)

وفد العتبة العباسية المقدسة يزور شعبة الإعداد البدني للاطّلاع على برنامج تأهيل المنتسبين الجدد

المزيد

الآخبار الصحية

ماذا يحدث إذا تناولنا الطعام مرة واحدة فقط في اليوم

اكتشاف عوامل خطر غير متوقعة لمرض الكبد الدهني

فيروس هانتا والسفينة الموبوءة.. تحديث من الصحة العالمية

طبيب يحسم الجدل السجائر الإلكترونية وعلاقتها بالسرطان

المزيد

الآخبار التكنلوجية

لأول مرة في الولايات المتحدة.. تشغيل مفاعل مصغر نووي يغذي الذكاء الاصطناعي بالطاقة

الكشف عن تفاصيل أول عملية ناجحة لاستعادة انتاج الحيوانات المنوية

أطلس يكشف خفايا الجسم البشري بدقة أرفع بـ50 مرة من شعر الإنسان

المتحف المصري الكبير يتحول إلى "أيقونة خضراء" بدعم ياباني

المزيد

مواضيع ذات صلة

Micro-RNAs Repress Translation and Induce Degradation of Specific mRNAs

Degradation of mRNAs in the Cytoplasm Occurs by Several Mechanisms

RNA Processing Solves the Problem of Pervasive Transcription of the Genome in Metazoans

Nuclear Exoribonucleases Degrade RNA That Is Processed Out of Pre-mRNAs

Microchip Electrophoresis

Electrophoresis of RNA

Pulsed-Field Gel Electrophoresis

3′ Cleavage and Polyadenylation of Pre-mRNAs Are Tightly Coupled

Self-Splicing Group II Introns Provide Clues to the Evolution of snRNAs

SR Proteins Contribute to Exon Definition in Long Pre-mRNAs

DNA Sequencing Gels

Nuclear Bodies Are Functionally Specialized Nuclear Domains