تم اكتشاف الهيدرازين لاول مرة عام 1887 م من قبل العالم كيرتس (Curtius) فقد حضرت العديد من مركبات الهيدرازين ومشتقاته ومن بينها تحضير البنزويل هيدرازين والبارانيتروبنزويل هيدرازين والكثير من الهيدرازيدات الاخرى^[2،1]. هناك طرائق عديدة لتحضير الهيدرازيدات ومن بين أكثر الطرائق انتشاراً معاملة الاسترات مع الهيدرازين المائي (Hydrazine hydrate) باستعمال مذيب الايثانول^[2] أما الطريقة الاخرى للتحضير فتتضمن تفاعل هاليد الحامض مع الهيدرازين المائي وكما هو موضح بالمعادلتين (1) و (2):

RCOOR + NH₂NH₂.H₂O ® RCONHNH₂ + ROH + H₂O           . . . . . (1)

RCOX + NH₂NH₂.H₂O ® RCONHNH₂ + HX + H₂O                . . . . . (2)

عرفت الهيدرازيدات بانها فعالة جداً ضد جرثومة مرض السل اذ لايزال يستخدم الآيزونايزيد (Isoniazid) (آيزونيكوتنيل هيدرازيد) كمادة كيموعلاجية فعالة ضد مايكوبكتريم تيوبركلوسس (Mycobacterium tuberculosis) اذ يستخدم بتراكيز واطئة جداً
(0.4-0.8 mg/ml MIC)^[3] وبنسبة علاجية في حدود 100% بالرغم من ان سميتها تصل الى (LD₅₀ = 0.35 mg/Kg) . كما استخدم هيدرازيد حامض السالسليك، هيدرازيد حامض 4-امينو سالسليك، سالسليدين ايزونيكوتنيل وسالسالديهايد هيدرازون كمركبات فعالة ضد مايكوبكتريم تيوبر كلوسس ومقاربة للايزونايزيد^[4]. وقد وجد بان تكاثف الهيدرازيدات مع الالديهايدات او الكيتونات تعطي مشتقات الهيدرازونات (قواعد شيف) والتي تلعب دوراً كبيراً ضد جرثومة السل مع انخفاض سميتها حيث تكون اقل من الهيدرازيدات التي تحتوي على مجموعة امين حرة (-NH₂) كما في المركب بنزاليدين ايزونيكوتنيل هيدرازون (4)^[5].

وجد Saikachi وجماعته^[6] ان وجود اصرة مزدوجة بين مجموعة الامين الاولي ومجموعة 2-(5-نتروفورفوالدين) تعطي مركبات فعالة جدا ضد جراثيم اخرى غير جرثومة السل مثل ضمات الكوليرا (Vibrio cholerae) وبكتريا القولون (E. coli) ومن ضمن هذه المركبات 2-(5-نتروفورفوالدين) سنامويل هيدرازين (5).

اما Anzai and Suzuki^[7] فقد استخدما هيدرازيدات حامض السيناميك على ضوء استخدام مشتقات حامض السيناميك المتكاثفة مع هيدرازيد 2-(5-نتروفورفوالدين) وذلك لاهمية وجود الاصرة المزدوجة على جرثومة السل فوجدا ان بارا-ميثوكسي وبارا-كلوروسنامويل هيدرازيد فعالاً جداً ضد هذه الجرثومة وبتراكيز (MIC = 2 mg/ml) . لقد وجد ان اهمية الهيدرازيدات الحامضية تنحصر في قابليتها على العديد من التأثيرات البايولوجية^[8]، اذ لها القابلية على منع التفاعلات المحفزة بالكوإنزيم بيرودكسال-5-فوسفيت (Coenzyme pyrodoxal-5-phosphate) .

---------------------------------------------------------------------------------------------------

1- F. Kurzer and M. Wilkinson, (1970), “The chemistry of carbohydrazide and thiocarbohydrazide”, Chem. Rev., 70, 111.

2- T. Curtius and G. Strove, J. Prakt. Chem (1894) 50;295 cited by M. Sc., Thesis of A.A. Al-Daher, (1978), “Some acid hydrazide complexes of zinc (II), cadmium (II) and mercury (II) salts”, University of Mosul, Mosul, Iraq.

3- E.M. Bavin, D.J. Drain, M. Seilerr and D.E. Seymour, (1952), “Some new metal complexes as possible bactericide”, Pharm & Pharmacol., 4, 844.

4- T.S. Ma and J.M. Tien, (1953), “Antituberculous activity of hydrazine derivatives of phenolic acids and aldehydes”, Antibiotics and Chemotherapy, 3, 491; Chem. Abstr., 47, 11531.

5- NG.P. Buu-Hoi, NG.D.Xuong, NG.H.Nam, F.Binon and R. Royer, (1953), “Tuberculostatic hydrazides and their derivatives”, J. Chem. Soc., Part II, 1358-1364.

6- H . Saikachi Z . Aramaki and  T. Aoki ,(1955), “Synthesis of furan derivatives. XIV. Condensation of 5-nitrofuranacrolein and 5-nitrofurfural with hydrazides”, Pharm. Bull. (Japan), 3, 194.; Chem. Abstr., (1956), 50, 13-18, 9371i.

7- K. Anzai and S. Suzuki, (1962), J. Antibiotics Ser A, 15(5), 202, Cited by G.Y. Sarkis, N.Y. Skenderian and Z.G. Abdul-Ghani, (1989), “Synthesis and antibacterial activity of some new thiosemicarbazides, triazoles and oxadiazoles”, Iraqi J. Chem., 14, 1, 50-54.

8- M.S. El-Ezaby and T.E. El-Khalawy, (1981), “Complexes of vitamin B6-1X  ternary complexes of nickel (II), copper (II) and zinc (II) with pyridoxamine and salicylic acid”, J. Inorg. Nucl. Chem., 43, 831.

مواضيع ذات صلة

آلية عمل المعقدات الفلزية المضادة للجراثيم

معقدات النيكل مع قواعد شيف Nickel Complexes with Schiff Bases

معقدات الكوبلت مع قواعد شيف Cobalt Complexes with Schiff Bases

معقدات قواعد شيف للكوبلت والنيكل والنحاس

تصنيف قواعد شيف

نبذة مختصرة عن قواعد شيف

نبذة موجزة عن الكيمياء اللاعضوية الحيوية

الليكاندات الحاوية على الكبريت

اهمية الانديوم واستعمالاته

نبذة مختصرة عن فلز الانديوم

اهمية السيلينيوم واستعمالاته

نبذة مختصرة عن فلز السيلينيوم