تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

كيمياء الكم

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

معوضات الهيدرازيد

المؤلف: احمد وعد الله قاسم العبيدي

المصدر: تحضير ودراسة عدد من المركبات خماسية الحلقة غير المتجانسة ذات الفعالية البايولوجية المتوقعة

الجزء والصفحة: ص42-43

2024-05-06

149

تعد معوضات الهيدرازيد من المركبات ذات الفعالية البايولوجية اذ استخدمت علاجا لمرض السل⁽¹⁾ وان امكانية تحويلها الى مركبات خماسية الحلقة غير المتجانسة جعل منها مركبات ذات اهمية كبيرة.

تحضر معوضات الهيدرازيد من خلال تفاعل الاسترات مع الهيدرازين المائي في الايثانول كما في المعادلة الاتية:

ويعد تفاعل الهيدرازين مع الاستر من تفاعلات التعويض النيوكليوفيلي على ذرة الكاربون في مجموعة الكاربونيل، ويتم التفاعل من خلال ميكانيكية رباعي السطوح⁽²⁾ اذ يتم في الخطوة الاولى هجوم نيوكليوفيلي من الهيدرازين على مجموعة الكاربونيل. اذ يتحول تهجين ذرة الكاربون في مجموعة الكاربونيل الى (sp³) ويتكون مركب وسطي غير مستقر يعاني من حذف مجموعة الايثوكسيد ليعطي الهيدرازيد وكما هو مبين في الميكانيكية الاتية⁽³⁾:

تم تشخيص مركبات الهيدرازيد المحضرة بوساطة طيف الاشعة تحت الحمراء، اذ اعطى حزما عند (3255-3365 cm^-1) تعود الى اهتزاز المط لمجوعة (N-H) كما لوحظ ان مجموعة الكاربونيل تعطي امتصاصات اوطأ مما هي عليه في الاستر فقد اعطت حزماً عند (1655-1690 cm^-1) ويعزى السبب في ذلك الى ظاهرة الرنين في حالة الهيدرازيد التي تعمل على تقليل صفة الاصرة المزدوجة (C=O) فيقل ثابت القوة لهذه الاصرة وينخفض ترددها⁽⁴⁾.

واظهر طيف الاشعة فوق البنفسجية امتصاصات بين (252-302 nm) . الجدول (13) يبين الخواص الطيفية لمعوضات الهيدرازيد.

--------------------------------------------------------------------------------------

1- D. Lednicer and L.A. Mitcher, (1977), “The organic chemistry of drug synthesis”, Awilly Interscience Publication, John Willy & Sons, New York, Vol. 2, p. 253.

2- J. March, (1977), “Advanced organic chemistry; Reactions, Mechanisms and structure”, 2nd Edn., McGrow-Hill, Co., Japan, P. 307.

3- J. Vandepitte, K. Engbac, P. Pito and G. Heuk, (1991), “Basic laboratory procedure in clinical bacteriology”, World Health Organization, Geneva, p. 78-85.

4- R.M. Silverstein, G.C. Bassler and T.C. Morrill, (1974), “Spectrometric identification of organic compounds”, 3rd Edn., John Wiley & Sons, Inc., New York, pp. 100.